在西北方向，罗军以3个步兵师和第1装甲师沿着拉兹杰利纳亚至敖德萨铁路线展开坚决突击，逐渐推进至敖德萨主要防御地带、抵近市区。
进攻刚开始不久，同样清楚这里重要性的苏军第95师就组织反击。
8月19日，为统一指挥该地的陆海军部队，更有效地组织城市防御，敖德萨守军统归黑海舰队指挥。黑海舰队组建以敖德萨海军基地司令茹科夫为司令员的敖德萨防御地域（索夫罗诺夫任副司令员），下设南、西、东3个分区，辖4个师和若干独立部队，共3.45万人。
8月20日，罗军以17个师又7个旅的兵力向敖德萨市区发起新的进攻。
罗马尼亚第4集团军则沿黑海海岸北上，目标直指敖德萨。
为此，希大爷命令朔贝特的第11集团军抽调一部分进攻力量，以加强罗马尼亚产油区的防御。
为此，黑海舰队制定了周密的撤退计划，将撤退分为两个阶段。
双方争夺的重点转为位于城市西郊的供水泵站，罗军认为，一旦夺取这里，城内供水将被切断，苏军必然无法固守城市。
罗马尼亚军队在1个多月的作战中损失惨重，一些部队不得不返回国内休整。
至此，苏军在敖德萨的防御兵力扩大至3.5万人，还拥有火炮和迫击炮2000余门，坦克400余辆和300余架作战飞机。
9月19日，苏军舰艇突破罗军的火力封锁，将步兵第157师输送到敖德萨，加强了该市东北方向的防御。
7月18日的空袭又烧毁2000多吨汽车油料。
此后的几天里，罗马尼亚军队在装甲部队的协助下，对苏军外围防御阵地实施了迂回切割攻击，迫使苏军收缩防线。
同时，罗马尼亚组建“安东内斯库集团军群”，辖第3、第4集团军，共14个师又10个旅，由安东内斯库亲自担任集团军群司令（实际指挥权由德国驻罗马尼亚国防军事代表团团长汉森掌握），配合德军参战。
9月22日，苏军黑海舰队第3海军陆战团（辖3个陆战营和1个迫击炮连）从克里米亚半岛的塞瓦斯托波尔出发，在格里戈里耶夫卡、罗马尼亚军队的背后实施登陆，与苏军第421和第157师形成对罗军东北集群的东西夹击之势。
1941年7月2日，德国第11集团军在罗马尼亚第3集团军的配合下，在左翼组成主要突击集团，渡过普鲁特河，进入二毛。
他不仅承诺将派遣本国军队参与对毛熊的作战，还将承担从罗马尼亚国境入侵德国军队的所有费用。
在基辅会战期间，苏军西南方面军和南方面军损失了大部分兵力，仅被俘就达60余万人。
希大爷给予的回报是战争结束后，罗马尼亚不仅能够得到比萨拉比亚和北布科维纳地区，还将获得从敖德萨到顿巴斯的乌克兰南部地区。
此时，苏军独立滨海集团军仅有第25、第95步兵师、第9骑兵师以及黑海舰队一部，司令员索夫罗诺夫中将。
10月15日，黑海舰队集中巡洋舰2艘、驱逐舰4艘、炮舰2艘、护卫舰1艘、布雷舰2艘、扫雷舰6艘、鱼雷艇13艘、护卫艇34艘、辅助船8艘、运输船11艘将负责殿后的守军3.5万人撤出。
8月5日，由于战事不利，毛熊最高统帅部命令苏军南方面军撤至奇吉林、沃兹涅先斯克、德涅斯特湾一线。
敖德萨城内的街道则修筑了大约250个街垒，城市四周遍布防御工事。
此外，黑海舰队的1艘巡洋舰、2艘驱逐舰和若干其他舰艇编成的舰艇分队，与海岸炮兵一同负责实施海上掩护和火力支援。
至8月10日，罗军兵力增至12个师又7个旅，兵力是苏军的5倍，并向苏军发起全线进攻。
1941年1月，安东内斯库获悉德国要进攻苏联后，曾三次前往德国面见希大爷，协商罗马尼亚军队参战的问题。
6月22日，德军入侵毛熊的当天，罗马尼亚的轰炸机就对苏联乌克兰南部地区实施了空袭，同时也空袭了黑海港口城市敖德萨。
为改善克里米亚半岛的防御，毛熊最高统帅部于9月30日决定放弃敖德萨。
苏军滨海集团军且战且退，从敖德萨远接近地撤至前进防御地区。
当晚，陆战第3团和第421和第157师会师，从而使该市市区和港口免受罗军的炮击。
罗军攻占敖德萨后，为了泄愤，在城中对平民实施了屠杀，敖德萨城内7万余平民被杀害。
此后，苏军的补给几乎中断，黑海舰队只能在夜间依靠小型船运输少量物资入港。
其中，外围防御地区距城市20-25公里；主要防御地区距城市10-14公里；掩护地区距城市6-10公里。
为了坚守该城，敖德萨10余万军民在短时间内构筑了全长250多公里的、包括外围防御地带、主要防御地带和掩护地带的3道防御地区。
为此，敖德萨的工人们利用拖拉机底盘和工厂撤离时留下的钢材制造了临时坦克（“威慑者1号”）。这些坦克大多装备了7.62毫米机枪，个别坦克装备了37毫米和45毫米火炮。
此役，苏军驻敖德萨的防御部队在敌人深远后方孤军奋战73天，己方阵亡16578人。苏军宣称罗马尼亚军伤亡约15万人，罗马尼亚宣称共有8.1万伤亡，另有1.1万人失踪。
由于这次行动组织严密，措施得力，德军和罗军未能及时发现，以致到10月15日希特勒还致函安东内斯库，建议向敖德萨派遣德军重炮部队和1个步兵师，以增援罗军第4集团军。
在此期间，苏军在基辅方向的作战已经结束。
1941年8月初，丘佩尔克指挥的罗马尼亚第4集团军进至德涅斯特河下游一线，企图从行进间夺取黑海西北岸的重要港口城市敖德萨。
其中，南线以步兵第25师的2个团防御；西线由步兵第95师防御；东北方向由步兵第421师防御。
撤离到高加索的索夫罗诺夫中将还亲自主持了作战经验交流工作，编辑撰写了新兵训练手册，并根据不同保卫战的经验，不断升级更新苏军防御手册，为战胜的德国法西斯做出了难以磨灭的贡献。
还值得一提的是，在战争初期，斯大林极少允许前线部队后撤，而敖德萨守军的撤退命令是期间为数不多的几次个例之一。