兄弟二人在政治上虽然看法相似，而且也立场相同，二人个性则通然相异。子由沉稳、实际、拘谨、寡言；而东坡则轻快、开阔、好辩、天真、不顾后果。在朋友同僚的心目中，子由为人可靠，而东坡之直言无隐，玩笑戏谑，则使人害怕。在亲密朋友之间，东坡谈笑风生夹杂惊人的双关语。天下拘谨实际的人听他说话，都觉得他随时可以吐露真理，仿佛不论何事，只要是真，便值得说出口来，此外不知还有什么禁忌！
苏东坡点头说：“这就是我之所短。也许我生来就太相信人，不管我是跟谁说话，我都是畅所欲言。”
他弟弟子由这时在陈州（淮阳）充任教授，淡泊自甘。陈州位于国都东南七八十里，正在苏东坡治下的视察行程之中，他随后几年都常常利用机会到弟弟家盘桓小住，有时会住上七十几天。苏东坡的儿子已经十二岁，还有一个婴儿，才一岁，但是他弟弟则儿女很多。沉默寡言的苏子由，一声不响只顾生儿育女——最后直到生了三个儿子，七个女儿，都是苏东坡帮助婚配的。苏东坡欣然接受弟弟的请求，与他们共度中秋后才走。子由很穷，住的房子又小又矮。东坡常常对弟弟的高大取笑，他写了两句：
那几个月，兄弟二人和家人悠闲团聚，共度时光，兄弟二人常到柳湖去划船，或是在城郊漫步，谈论政治、家事、前途。一天，二人正在讨论国家情势，子由向哥哥进了些忠言。苏东坡的一个短处就是老向客人谈论自己的心思，写文章也是发挥自己的见解。当时不是什么好年月，子由对哥哥太了解。后来，苏东坡的监禁解除之后，子由把手捂住他的嘴，那是告诉他以后要三缄其口。
“六一翁”指的是六一居士欧阳修。“飞蓬”一词正足以象征苏东坡的一生，因为从现在起，他就成为政治风暴中的海燕，直到他去世，就不会再在一个地方安安静静度过三年以上的时光。
弟弟说：“但是你要了解你说话的对方，有人你可以推心置腹，有的不可以。”
近别不改容，远别涕沾胸。
咫尺不相见，实与千里同。
人生无离别，谁知恩爱重。
始我来宛丘，牵衣舞儿童。
便知有此恨，留我过秋风。
秋风亦已过，别恨终无穷。
问我何年归，我言岁在东。
离合既循环，忧喜迭相攻。
悟此长太息，我生如飞蓬。
多忧发早白，不见六一翁。
那天夜里，苏东坡写了两首诗，足以显示他的心境：
孟子回答道：“难言也。其为气也，至大至刚，以直养而无害，则塞于天地之间。其为气也，配道与义，无是，馁也。行有不嫌于心，则馁矣。”
苏东坡与其弟弟子由及家人共度中秋。这次中秋值得记忆，他后来一直思念不置，也是随后六年中唯一的一次中秋。临别时，二人难分难舍，子由决定送兄长至颖河下游八十里外的颖州（今阜阳），到颖州在欧阳修相伴之下，又一同过了半个多月。但是终须分手。在苏东坡开船出发的前夜，兄弟二人又在颖州河的船上共度一夜，吟诗论政，彻夜未眠。二人论政的结论，后来苏东坡写在一首诗里，到达杭州之后，寄给子由。其中有句为：