苏东坡在世时，曾使人画像数幅，其中最有名者为程怀立和名画家李龙眠所画。在李龙眠所画的一幅上，苏东坡身坐岩石，一条藤杖斜横于膝上。黄庭坚说这张画像正好把握住他微醉之时的神情。从姿势上看，他很轻松的坐着，似正在思索宇宙中万物盛衰之理，也正享受眼前大自然的森罗万象。随时他都可能立起来，提笔沾墨，抒写胸怀中之所感，或是用美妙的诗歌，或是用气韵生动的一幅画，或是用神味醇厚的书法。
由苏东坡、米芾、黄庭坚所保存下来的艺术批评之中，我们能看出文人画在苏东坡生活里的起源，真是一件幸事。这几位文人都是诗人、书法家、画家。我们首先必须弄清楚的是，在中国是书画同源的。在技巧，在工具材料，在批评的精神与原理，都是如此。若不懂中国书法中的美学原理，就不能了解中国画南派的起源。因为中国南派画之始祖，苏东坡是其一，都是在中国诗的精神中涵养有素的，并且在运用笔墨的技巧都已通其奥妙，而且对中国书法的结构与气势的原理都已窥其真诠。书法为中国绘画提供其技巧与美的原理，诗则提供画的精神与气韵情调的重要，以及对大自然的声色气味泛神性的喜悦。
有一次，在中国艺术史上很出名的事，是十六个此等名家聚会于驸马王诜的庭园之中。这就是有名的“西园雅集”，李公麟画，米芾题词。画里有宋朝三大家，苏东坡、米芾、李龙眠，还有东坡弟弟苏子由、苏门四学士。石桌陈列于花园中高大的苍松翠竹之下。最上面，一只蝉向一条小河飞去，河岸花竹茂密。主人的两个侍妾，梳高发誓，带甚多首饰，侍立于桌后。苏东坡头戴高帽，身着黄袍，倚桌作书，驸马王诜在附近观看。在另一桌上，李龙眠正在写一首陶诗，子由、黄庭坚、张表、晁补之都围在桌旁。米芾立着，头仰望，正在附近一块岩石题字。秦观坐在多有节瘤的树根上，正在听人弹琴，别的人则分散各处，以各种姿势，或跪或站，下余的则是和尚和其它文人雅士了。
这一群文人时常在彼此的家中相会，饮酒，进餐，笑谑，作诗，而大部分时间都在陶然佳境中过活。此等时光，苏米李三人往往走近书案，纸笔墨都在眼前。如果一个人开始作画，作诗，或写字，别人便作壁上观，或也技痒而参加，为补上诗句，或增加题跋，当时的情况与气氛理想极美矣。诗、画、字，这三者主要的材料，只是两种液体物——墨与酒；除去最讲究的毛笔和用最贵、最为稀有的原料做的纸之外，他们有上等酒、上等墨。大书家和大画家一发现有上等纸张当前，就犹如小提琴名家发现面前有一个史特拉迪瓦牌的名琴一样——硬是不胜其魔力之诱惑。苏东坡最喜爱的是澄心堂的纸，宣城的诸葛笔，或是鼠毫笔，和李廷邦的墨。一个人画完一幅画，一般习惯是由其他文人在上面写几首诗文作评语，或仅仅写刚才说的几句戏言。有时苏东坡和李公麟（西方收藏家多知道他叫李龙眠）合作一幅画。苏画石头，李画柏树，子由和黄庭坚题词。
画家必须注意观察细节。苏东坡一次记载一件好笑的事：四川省有一个绘画收藏家，在他收藏的一百多幅名画中，他最珍惜戴嵩画的斗牛图。一天，这个收藏家在院子里晒画，一个牧童赶巧在此经过；他向那幅画看了一下儿，摇头大笑。人问他何故发笑，牧童回答说：“牛相斗时，牛尾巴一定紧夹在后腿中间，这张画上牛尾巴却直立在后面！”
艺术的中心问题，不论古今中外，完全相同。印象主义，简言之，就是对照相般的精确的反叛，而主张将艺术家主观印象表达出来，做为艺术上的新目标。苏东坡用两行诗充分表达这种反叛精神。他说：“论画以形似，见与儿童邻。”在评论一个年轻写意派画家宋子房时，苏东坡说：“观士人画如阅天下马，取其意气所到。乃若画工往往只取鞭策皮毛、槽枥刍秣，无一点俊发，看数尺便倦。汉杰（宋子房号）真士人画也。”
在苏东坡降生之前，中国已经有丰厚的艺术传统，在书法绘画两方面皆然。苏东坡自幼年即仰慕吴道子。他在黄州那些年，一直倾其全部时光致力于绘画。现在所有他的诗画朋友都已集会在京师，而气氛也极利于他在诗画上的创造，正如一个奕棋高手发现了城中另一个奕棋高手之后，他的生活便会有所改变，同样苏东坡的生活现在也改变了。他毕竟是个文人，不是个政客。既然是文人，他的要务仍然离不开纸墨笔砚。他的门人，也都是出色的文人，不断在他的书斋中流连盘桓。米芾后来成为宋朝杰出的画家，曾经有一次，他喜爱自己在悬崖峭壁所画的默然无色的巨石那雄伟的气魄，他乃以“丈人”之名称之。他自称“米颠”，别人也以此名相称。米，苏，李（李公麟），这宋朝三大家，现在时常在一处。
苏东坡说，他的友人文与可习书甚久而不见成功，后来一人独行山径，见二蛇相斗。他从相争斗的两条蛇身上的律动，获取了灵感，把蛇身上那种矫健动作吸取于笔划之中。另一个书法家是在看见樵夫与一村姑相遇于山间小径上时，悟出了节奏的秘诀。因为当时樵夫与村姑都要让路给对方，二人当时都犹疑不定，不知谁该站稳让对方过去。那二人一时的前后的闪躲，产生了一种紧张动作和相反的动作，据说这种紧张动作使他生平第一次悟出了书法艺术的原理。