雅各布.希夫的家族也是起源于德国法兰克福的犹太家族，但他的身世与赛利格曼大相径庭。希夫家族可称得上是犹太人中的名门看族。根据犹太百科全书上记载，希夫家族最早可以追溯到犹太民族的源头。希夫家族在法兰克福这边的分支可以一直追溯到14世纪。实际上雅各布·希夫甚至把他的祖先一直追溯到公元前10世纪左右，直达所罗门王谱系。希夫与罗斯柴尔德家族渊源极深，两家有着上百年的交情。18世纪后期，希夫家族一度和罗斯柴尔德家族是邻居，共同拥有一栋多层住宅。雅各布·希夫经常说：“我承认，尽管我们家族不像罗斯柴尔德家族那么有钱，但我们是更加正统和高贵的家族。”罗斯柴尔德家族被公以为是一个极能赚钱的家族，但是希夫家族不仅出了多位成功的银行家，还出了不少出色的学者和宗教领袖。希夫家族的历史要远比罗斯柴尔德家族更为悠久。
?雅各布.希夫尽非凡夫俗子，而是一个胸怀大志、才华出众、老谋深算、机敏干练的新一代犹太银行家。他从小就对自己的目标异常清楚和执着，18岁时就瞒着父母借口到伦敦旅游，实在在离开法兰克福之时，他就已经预备好独自一人往纽约考察一圈。当他母亲不断接
到他从伦敦发来的信件时．希夫本人早已到了纽约。随身带着500美元的希夫很快找到了几个志同道台的伙伴，大家决定成立一家股票经纪公司。当预备正式签署协议时，才发现希夫还不够法定年龄。后来，希夫支配欲极强的个性导致他无法与别人合作，他选择了回德国寻找新的机会。
回德国时，他见到了沃伯格家族的保罗和菲利克斯两兄弟，他们给希夫留下了深刻豹印象。这一次见面对于未来的整个华尔街，甚至全世界的金融业，都产生了深远影响。在德国，希夫结识了亚伯拉罕·库恩。库恩和雷波在华尔街成立了库恩雷波公司之后，由于思乡心切，回回法兰克福。库恩一见希夫，就觉得这个年轻人与众不同，建议希夫到纽约加盟库恩雷波公司。于是希夫很快又回到纽约，正式加进了库恩雷波公司。这一年是1873年，希夫正好26岁。
?希夫到了纽约之后，深受美国蓬勃的发展形势和整个国家欣欣向荣的局面吸引。美国内战以后，随着铁路产业大发展，铁路合并、破产、重组给华尔街创造了巨大的贸易机会。1870年前后，铁路公司的股票和债券是除了国债之外最大的市场，成为华尔街利润的重头戏，构成整个美国股票交易市场85%的成交量，同时在欧洲也兴起了对铁路股票和债券的极大爱好和热情。美国铁路债券和股票在法兰克福、伦敦、巴黎和阿姆斯特丹的销售获得了巨大成功，创造了一大批银行家富豪。当时华尔街的领军人物自然是约瑟夫.赛利格曼，但他在铁路方面的投资一直很不顺利。
希夫仔细研究了赛利格曼在铁路投资方面的每一个步骤，很快就发现了赛利格曼的失招之处。赛利格曼实际上对铁路怎么生产，因何兴起，如何运作以及具体运营事务完全不感爱好，他只把铁路作为一个盈利的手段和日的。但希夫不一样，希夫在投资铁路之前，首先要使自己成为铁路方面的专家。
希夫预备进军铁路行业。他先担任了多家铁路公司的董事，深进了解铁路运作中间的每一个细节，比如铁轨展设的所有过程，铁路仓储，铁轨生产流程，运输状况等。他在考察时，还喜欢向工作职员讨教，从技工到工程师，从普通蒸汽机添煤工到高级治理职员，甚至包括管刹车的工人，都逐一进进他的雷达。希夫仔细询问各种题目并认真记录，试图了解整个铁路运输的所有细节。很快希夫就成为铁路方面的权威专家。
正是由于希夫严谨务实的态度和对铁路运作细节的深刻把握，使他对铁路公司在什么情况下，需要什么样的金融工具和怎样的金融服务具备了专业化的判定能力。希夫对于铁路公司内部运作了如指掌，可以把铁路治理运作方面对金融的需求，正确而有效地转化成华尔街的投资产品，同时结合对各种融资工具的渠道、节奏、时间和火候的把握，希夫在铁路金融领域的上风无人能出其右。
从1873年到1900年，在近30年的时间里，铁路完全主宰了美国的金融业。希夫跟随这个行业跳跃性发展，逐步把库恩雷波公司从一个小规模投资银行，转变成主宰美国铁路金融的巨头。连摩根这样的重量级银行家，都不得不叹服希夫的能力，尤其是他对金融和铁路专业知识结合的细节把握。
希夫成功的另外一个原因是，他能够跟欧洲的国际银行家直接和有效地进行沟通。正是来源于欧洲的庞大资金和欧洲国际银行家的大力支持，希夫的工作才能畅通无阻。