苏东坡充分参与西湖上的生活。湖上的游乐分为两种，一种是家庭同乐，一种是挟妓游湖。在湖上这个地方，家庭妇女是望妓而生畏意，而妓女则望家庭妇女而有妒心。妓女们从心眼儿里盼望她们能跳出火坑，自己有家有儿女，就犹如那些家庭妇女一样。苏东坡有时和妻子儿女一齐去游湖，有时与好喝酒的同僚同游。他是多才多艺，方面最广。他的一只笔运用自如，写出的诗句，巧妙华美，合规中矩，地方文人，对他敬佩万分。他写出的诗句飘逸自然，使人一见难忘。与家人在一起，他唱出下面的诗句：
他俩又看见佛桌上有一本祷告用的佛经。苏东坡看见有一条祷告文句：
游翁已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新。
登岸之后，往山中走去，在圆寂无人的树林里，可以听到鸟声此呼彼应。苏东坡本来就性喜游历，现在常常独自一人漫游于山中。在高山之顶，在人迹罕到的水源岩石上，信笔题诗。有些寺庙他常去游历，因而成了庙中和尚的至交。在苏东坡去世后，一个老和尚说出苏东坡的一个故事。他说，他年轻时在寿星院当和尚，常看见苏东坡在夏天一人赤足走上山去。他向和尚借一个躺椅，搬到附近竹林下选好的处所。他全无做官的架子，脱下袍子和小褂，在下午的时光，赤背在躺椅上睡觉。小和尚不敢走近，由远处偷看这位一代大儒，他竟而看到别人无法看到的情形。他看见，也许他以为他看见，这位大诗人背上有七颗黑痣，排状恰似北斗七星一样。老和尚又说，那就足以证明苏东坡是天上星象下界，在人间暂时作客而已。
师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门缒，我也逢场作戏莫相疑。
溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生退，不见阿婆三五少年时。
苏东坡携带妻儿来杭州，是在神宗熙宁四年（一○七一）十一月二十八日。公馆位于凤凰山顶，南见钱塘江，出海的大船出没于江面；北望西湖四周环山，山顶隐没于白云中，庙宇与富家别墅点缀于山坡之上；东望钱塘江湾，但见惊涛拍岸。杭州为一大都市，故除去太守一人外，另设二官辅佐之。苏东坡之官邸占公馆之北面，可俯瞰西湖。就在凤凰山下，夹于西湖与钱塘江湾中间，自北而南的，正是杭州城，城外环以高墙，城内有河道，河道上架以桥梁相通。苏夫人清晨起身，打开窗户，看见下面西湖平静的水面，山巅、别墅、飘浮的白云，都映入水中，不觉心旷神怡。离中午甚早，湖面上早已游艇处处。夜晚，由他们的住宅，可以听见吹萧歌唱之声。城内有些街道比别处显得更为明亮，因为有夜市数所，直到次晨两三点始行收市。尤其对女人们看来，总有些令人着迷的货品，如美味食物、绸缎、刺绣、扇子。孩子们则会看到各式各样糖果、玩具、走马灯等东西。宋朝时的糖果商贩都利用特殊广告技巧，以广招待。有的用赌博，有的装做白胡子老汉，有的戴面具，载歌载舞。有的卖棉花糖，有的卖糖吹的各种小兽，有的做“沙糖”，类似现在的枫糖。有一本书写杭州城的生活情况，写在宋末——在苏东坡以后百年左右，在马可孛罗来中国百年之前，把当时的街道、沟渠、湖泊、食粮、娱乐，写得纤介无遗，读之令人神往。把当时杭州城的生活描绘得比马可孛罗写的更为详尽。马可孛罗谈到王公贵人的打猎，公主贵妇在西湖边洗浴，富商的游艇往来于杭州、泉州之间，但他对糖果、糕饼、通俗的娱乐等名称，并不熟悉。吴自牧这本《梦梁录》上，像老妪般滔滔不绝的叙述那些精美的各式小食美味，真会使读者观之入迷。
正相反，苏东坡对性持较为诙谐的看法。在他著的《东坡志林》里，他在黄州时曾写有下列文字：
由文学掌故上看来，苏东坡在杭州颇与宗教及女人有关，也可以说与和尚和妓女有关，而和尚与妓女关系之深则远超于吾人想象之上。在苏东坡的看法上，感官的生活与精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的诗歌与哲学的看法上，是并行而不悻的。因为他爱诗歌，他对人生热爱之强使他不能苦修做和尚；又由于他爱哲学，他的智慧之高，使他不会沉溺而不能自拔。他之不能忘情于女人、诗歌、猪肉、酒，正如他之不能忘情于绿水青山，同时，他的慧根之深，使他不会染上浅薄尖刻、纨绔子弟的习气。
现在有一份宋拓苏字帖，上面记有一个妓女的一首诗，叫做《天际乌云帖》，是从第一句诗得名的。帖里说的是营妓周韶的故事，周韶曾赴宴席侑酒。她常和书家兼品茶名家蔡襄比赛喝茶，都曾获胜。苏东坡经过杭州，太守陈襄邀宴，周韶也在座。宴席上，周韶请求脱除妓籍，客人命她写一首绝句。周韶提笔立成，自比为笼中白鹦鹉“雪衣女”。诗曰：
在另一首诗里，他写百姓在保甲制度下所受的痛苦，描写老百姓在鞭笞之下的哭叫，甚至壮丁的妻子儿女也关入了监狱。这些诗句累积起来，后来他被捕受审时，竟确立了他企图摧毁人民对新政的信心之罪行。
到了内殿，他俩看见观音像，手持一串念珠。
苏夫人说：“你才傻。你一天闷坐，有什么好处？好了。我给弄点儿酒喝吧。”
杭州是多彩多姿，而西湖又引人入胜。江南的天气，一年四季都引人出外游玩。在春秋两季，全杭州人都在湖滨游玩。甚至冬季下雪的日子，还有寻乐的人乘船到湖上玩赏雪景。尤其是重要的节日，比如三月初三、五月初五、中秋节、重阳节、二月十一当地神抵的生日，湖上全是游逛之人，必须前一天预先雇妥游艇。游人无须自带食物，因为一切东西，包括茶杯、茶托、汤勺、筷子，全由游艇供给。还有船夫捕鱼卖与游客放生，这样救生积德，按佛教说，这是在天堂积存财宝。同一条鱼被捕三次，又被放三次，这条鱼说不定就可从阴曹救三条人命了。
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，念此系中国。
小人营报粮，堕网不知羞。
我之恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂从遣，团默愧前修。
羞归应为负花期，已是成阴结子时，
与物寡情怜我老，遣春无恨赖君诗。